中年人迈尔斯正处于人生的十字路口，妻子和他已经离婚一年，自己做的是及其无聊的教师职业，人也长得毫无魅力，不过他对于酒倒有自己的一套理论。他的好友，末流演员杰克快要结婚了，就拉上他去了加州的葡萄酒生产基地，打算在结婚之前的一个礼拜好好享受一下放荡的单身汉生活，包括和陌生的美女发生一夜情。等他们到了葡萄园之后，迈尔斯和一个餐馆的女招待的关系变得逐渐亲密，而杰克也和另一个亚裔姑娘难舍难分，但后来情势却急转直下，迈尔斯从杰克口中得知自己的前妻已经结婚，而自己的小说也无法出版，而亚裔姑娘也知道了杰克即将结婚的事实，一切都变得一团糟。终于杰克在和餐馆勾搭上的有夫之妇鬼混时被捉奸在床，赤条条地被打出门，连结婚戒指都是迈尔斯帮忙偷出来的，最后杰克还是顺利地结了婚，迈尔斯也见到了自己前妻的丈夫。